1938年8月，在安徽泾县的云岭新四军军部，军长叶挺意外得知部队有人持枪出逃，这个消息却是军部最后得知的。令他感到愤怒与失望的是自己被排除在重要信息之外，随即他向中共长江局提出辞职。一些人劝他留任，称军队需要他的领导，但叶挺回应称，连军队发生的事情都无法及时知晓，怎样能负担起军长的责任。这个事件并非孤立的情绪反应，而是他在新四军任职期间面临的一系列困境：尽管名义上是军长，但他却受到国民党和新四军内部的双重约束。
叶挺与共产党的关系源远流长。1937年全面抗战爆发后，南方的红军游击队需重新编制，但国民党不愿意接纳共产党的推荐人选。周恩来提议叶挺作为折中的人选。1937年11月21日，叶挺与叶剑英在南京会见蒋介石，讨论新四军的编制与经费。蒋介石表面上谈抗战，但实际上却设下重重条件，并暗示叶挺需谨慎，因其并非共产党成员。叶挺不纠缠于身份问题，而是明确提出若无军费支持，他将辞职，这样的坚决态度使他在谈判中得以暂留军长的位置。
不久之后，叶挺的尴尬境况显现出来。虽然新四军名义上接受了国民政府的改编，但活动范围、部队番号及经费均受到限制。叶挺作为军长却无法参与中共的决策，这一安排本身就充满了矛盾。因此，他在1938年8月提出辞职并非一时冲动，而是因为感到自己在承担责任时缺乏知情权与决策权。随后，他前往广东与澳门，周恩来获知后进行了劝说并批评军部处理失误。到1939年2月，叶挺返回新四军。 龙8头号玩家国际
1939年底，叶挺因部队经费短缺再次前往重庆寻求支持，然而蒋介石绕过军事问题，劝其加入国民党。叶挺对此拒绝，同期，因其弟弟去世，他以料理后事为由再度辞职，随即前往澳门，此次离开持续了超过半年时间。他曾表示，身处两大党派之间的尴尬让他无力应对复杂事务，承受的压力沉重。
1940年5月，蒋介石威胁若叶挺不再任职，国民政府将另派人接管新四军。中共中央不希望局势失控，于是劝他前往重庆。在经过交涉后，第六支队得以获得正式番号与补给，叶挺于同年8月回到云岭。
然而矛盾并没因此而消失，抗战进入胶着阶段后，国民党对共产党采取更为严密的监控。1940年11月，国民党强令新四军北移，叶挺为争取弹药补给与安全通行线路而前往交涉，然而未能得到明确答复。对此，他第四次辞职以示抗议，但在顾祝同的挽留下他暂时未能离开。 龙8头号玩家国际
1940年12月26日，中共中央向新四军发出一份严厉电报，要求解释部队北移迟缓的原因。叶挺虽并非中共党员，作为军长也无法完全绕开此事。看到电报后，他第五次提出辞职，认为自己已无力承担全军责任。在长时间的谈判后，他最终决定不辞职。这一挽留却维持不久，1941年1月皖南事变爆发，他被扣押，职务宣告结束。
从1938年到1941年，叶挺实际掌控新四军的时间并不长。第一次离开军部约四个月，第二次超过半年，两次相加近乎一年半。所谓“一半时间不在军队”，并非出于个人享乐，而是国共关系、职权和经费等多重因素造成的特殊局面。1946年3月，叶挺获释并申请恢复中共党员身份，得到批准后返回延安，结果在一次空难中遇难，距解放战争的全面展开不久。
